Principais vantagens

Cronograma próprio: você define seus horários e prazos.

Melhor remuneração: quem já é conhecido no mercado tem um retorno financeiro melhor do que trabalhar por um salário fixo dentro de uma empresa ou agência.

Maior visibilidade: assinar um trabalho de uma grande empresa com seu próprio nome terá uma grande força para destacá-lo no mercado.
Desvantagens

Trabalho individual: não existe trabalho colaborativo, ou seja, outras pessoas para ajudar no desenvolvimento e trazer informações pertinentes aos assuntos de interesse do projeto.

Instabilidade: a quantidade de jobs variam de mês a mês. Como não há uma renda fixa é importante ficar atento a contabilidade.
Características para o sucesso

Responsabilidade: ao trabalhar sem nenhuma cobrança externa (de outra pessoa) as chances de perder a concentração são grandes. Uma televisão, sofá, cama, violão, video game, dentre outros possíveis objetos que podem chamar a atenção e tirar o foco do trabalho. É preciso saber priorizar o que está fazendo.

Organização: ser um freelancer não se trata apenas de não ter chefe, mas de ser o próprio chefe. Dentre as principais cobranças a serem feitas é preciso estar ciente do cumprimento de metas e prazos.

Entusiasmo: bem como outras funções, se o freelancer não estiver preparado para encarar um trabalho oferecendo qualidade e agilidade na execução, provavelmente perderá alguns clientes.
Dicas

Não vá com muita sede ao pote. Alguns freelancers em início de carreira costumam assumir mais compromissos do que podem, o que causa inúmeros trabalhos atrasados e clientes insatisfeitos. Uma agência pode trazer além de uma experiência impagável, a noção de tempo a ser executado um trabalho e um portfolio extenso.

Faça um bom networking e sempre mantenha-se conectado com pessoas da mesma área. Dessa forma você será solicitado diversas vezes. Monte um portfolio de qualidade, quantidade não é tudo, se possível faça um filtro dos melhores cases que já fez.